对甲定齐穆篙苯磺酰基(Tosyl,简写为Ts或OTs)是一种化学基团,化学式是p-CH3-C6H4-SO2-。霜杼厮贿strong>
它是一个吸电子基,常用作醇羟基的保护基。对甲苯磺酰基是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基,常用作醇羟基的保护基。
作为保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应:
Ts中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代和消除生成烯烃。
一些相关的取代基:
Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基;
Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基;
Nps-邻硝基苯磺酰基。
应用
对于SN2反应,烷基醇也可以转化为甲苯磺酸烷基酯,通常是通过添加甲苯磺酰氯。在该反应中,孤对醇氧攻击甲苯磺酰氯的硫,置换氯化物并形成甲苯磺酸酯,同时保留反应物的立体化学。
甲苯磺酰基可以在有机合成中充当保护基团。醇可以转化为甲苯磺酸酯基团,使其不发生反应。甲苯磺酸酯基团稍后可转化回醇。
甲苯磺酰基也可用作胺的保护基。所得磺酰胺结构非常稳定。可以使用还原或强酸性条件将其脱保护以显示胺。
以上内容参考: